Восемнадцатилетний Йен Лафферти переживает сложный период в жизни. Отталкивающий старший брат не упускает возможности поиздеваться над ним, младший брат успешно преуспевает с девушками, а на работе Йен постоянно подвергается унижениям. Более того, скоро ему предстоит поступление в колледж, и он еще не смог расстаться с девственностью, что делает его потенциальной мишенью для насмешек.
Осознавая свое положение, Йен решает воспользоваться Интернетом, где знакомится с очаровательной блондинкой. Однако, для встречи с ней ему предстоит преодолеть 500 миль от Чикаго до небольшого городка Ноксвилл. На отчаянный шаг решается Йен, "позаимствовав" машину старшего брата. Вместе со своими друзьями Лэнсом и Фелицией они отправляются в путешествие, которое приведет к непредсказуемым и смешным последствиям.
Фильм является комедийным рассказом о подростковых страхах и неопределенности, обреченном на провал путешествии за сексуальными приключениями и нелепых ситуациях, в которые часто попадают герои.